В 2015 году переехал из Санкт-Петербурга в Москву и вошёл в совет директоров инвестиционной компании Vertical Capital, которая занимается инвестициями в проблемные активы.
В 2015 году дебютировал в литературе в качестве писателя со сборником рассказов «Женщины непреклонного возраста и другие беспринцЫпные истории», ставшим бестселлером.
В конце 2015 года совместно с продюсером Анастасией Приц создал проект «БеспринцЫпные чтения». Пригласил участвовать в нём главного редактора журнала Maxim Александра Маленкова и писателя Александра Снегирева. Концепцию проекта можно описать как «знаменитый актёр вместе с автором читает произведения автора со сцены». Впоследствии проект стал сначала всероссийским, затем международным (чтения проходили в Париже, Берлине, Нью-Йорке, Сан-Франциско, Лимасоле, Тель-Авиве и других городах). В «БеспринцЫпных чтениях» участвовали многие известные актёры: Константин Хабенский, Ингеборга Дапкунайте, Данила Козловский и другие.
В 2017 дебютировал как сценарист, написав одну из новелл фильма «Про любовь. Только для взрослых». В 2018 году Цыпкин стал лауреатом приза Гильдии киноведов и кинокритиков России в конкурсе «Короткий метр» на фестивале «Кинотавр» за фильм «Прощай, любимый» (совместно с Ксенией Раппопорт и Павлом Капиносом).
В 2019 году американский режиссёр Пол Лазарус перевёл и адаптировал рассказы Цыпкина на английский. Сборник из 10-и рассказов вышел в аудиоверсии и получил название «Sammynolie and other stories». Рассказы Цыпкина на английском языке прочитали Стейси Кич, Джейсон Александер, Рейчел Дрэтч, Тим Дейли, Ноа Уайли, Дьюли Хилл и другие актёры.
15 октября 2020 года на онлайн-портале КиноПоиск состоялась премьера комедийного телесериала «Беспринципные» режиссёра Романа Прыгунова по рассказам Цыпкина. 14 декабря 2020 года сериал дебютировал на телеканале ТНТ. В ноябре того же года создатели сериала объявили о его продлении сразу на два сезона.