Скончался 31 января 1956 года в городе Хартфилде, в восточном регионе Суссекса, в возрасте 74 лет от инсульта.
Книга приключений Винни-Пуха заняла прочное место. Тираж ее в 1996 году составил – 20 000 000 экземпляров. Сказка переведена на 25 языков мира. По результатам опроса, который провело английское радио, приключения медвежонка стоят на 17 месте в списке культовых произведений 20 века. В 1996 году плюшевый протитоп главного героя сказки был продан с аукциона за 4 600 фунтов стерлингов неизвестному покупателю. Остальные игрушки сейчас хранятся в одной из библиотек Нью-Йорка.
До издательства «Винни-Пуха» Милн был уже достаточно известным. В 1924 году выходит сборник его рассказов «Когда мы были совсем юными». Часть рассказов сборника была ранее опубликована в «Панче». Книга нашла отклик у читателя. Но в сравнении с этим успех сказки про Винни-Пуха был ошеломительным.
Из-под его пера вышли многие пьесы, новеллы, романы. Однако превзойти популярность сказки про медвежонка ни одному из его произведений так и не удалось. Более того критики рассматривали каждое новое творение писателя в сравнении со сказкой. Публика в свою очередь требовала продолжения истории про Винни.
Никогда не читал своих книг собственному сыну, а воспитывал его на произведениях Вудхауза, перед талантом которого преклонялся. Первое знакомство Кристофера Робина с Винни-Пухом произошло через 60 лет с момента выхода сказки в свет.
Прототипом героя книг стала медвежонок-девочка по кличке Виннипег из Канады, купленная в 1914 году у канадского охотника за 20 долларов и спасенная ветеринарами. Животное отправили в Лондонский зоопарк. В 1924 году четырёхлетний Кристофер Робин Милн впервые увидел медведицу Винни и сменил в её честь имя своего плюшевого мишки с «Медведь Эдвард» на «Винни-Пух». Это, в свою очередь, вдохновило его отца на написание книг о Винни-Пухе.
Участвовал в Первой мировой войне в качестве офицера британской армии. Он работал на MI7 — пропагандистское подразделение британской разведки. Позже он написал книгу «Мир с честью», в которой осуждал войну.
Убежать от славы «друга Винни-Пуха» Кристофер Робин так и не смог. Посторонние люди считали, что знают Милна-младшего. Отец и сын подчеркивали, что литературный герой и настоящий Кристофер Робин отличаются. Мальчика дома никогда не называли полным именем, родные его величали — Билли. Как преданным читателям было поверить Милнам, если с книг на них смотрело изображение реального Кристофера Робина. Вторая мировая война застала Милна-младшего в Кембридже. Он прервал обучение и отправился добровольцем на фронт. Даже на полях сражений не могли забыть о Винни, сослуживцев интересовало насколько отличалось детство Кристофера Робина от книжного прототипа. После окончания университета Милн-младший принялся за поиски работы. После бесплодных попыток, в Кристофер Робине возникла обида на отца и его бессмертные произведения.
«В минуты пессимизма, бродя по Лондону в поисках работодателя, который был бы готов найти применение моим скромным талантам, мне порой начинало казаться, что отец взобрался к своим достижениям через мою голову, что он стащил мое честное имя и не оставил мне ничего, кроме пустой славы его сына.»
Кристофер Робин