После нескольких инфарктов, когда врачи прописали ему постельный режим, писатель впал в апатию и перестал работать в ожидании смерти, которую называл «самым длинным днём». Мрачно шутил, что подписался на 30-томное собрание сочинений Диккенса и гадает, на каком томе «это случится». Умер 15 января 1958 года в Ленинграде. Последними его словами были «Катя, спаси меня!»
С детства болезненно переживал трагические страницы литературы и старался пропускать в книгах «опасные места». В своих произведениях старательно избегал безысходности, даже в драме «Одна ночь» (1942) о блокадном Ленинграде он даёт зрителям надежду. В «Обыкновенном чуде» устами Эмилии озвучена позиция автора: «Стыдно убивать героев для того, чтобы растрогать холодных и расшевелить равнодушных. Терпеть я этого не могу».
Несколько лет он работал секретарём у Корнея Чуковского. В это время он сотрудничал с литературным журналом и писал в основном сатирические произведения вроде фельетонов.
Поддерживал Николая Олейникова и репрессированного поэта Николая Заболоцкого.
Написал 22 пьесы, 14 сценариев для фильмов и мультфильмов.
Играл в небольших театрах (по мнению Николая Чуковского, не имея «никаких артистических дарований»), работал продавцом в книжном магазине.
21 сентября 1929 года Ленинградский ТЮЗ поставил первую пьесу Шварца — «Ундервуд». Публика приняла пьесу хорошо, реакция Хармса и Маршака была холодной.
«Слава нужна мне была не для того, чтобы почувствовать себя выше других, а чтобы почувствовать себя равным другим. Я, сделав то, что сделал, успокоился настолько, что опустил руки. Маршак удивлялся: „Я думал, что ты начнёшь писать книжку за книжкой, нельзя останавливаться!“», — вспоминал писатель в дневниках 1950-х годов. Шварц продолжает работать в драматургическом жанре. В Ленинградском ТЮЗе ставят его пьесы «Остров 5-К» (1932), «Клад» (1933).
К Шварцу пришла слава детского писателя. 1 июля 1934 года его приняли в Союз писателей СССР. После упразднения редакции детской литературы «Чиж» Шварц работает преимущественно в драматическом и сценарном жанре. На вопросы о литературной деятельности он обычно отвечал: «Пишу всё, кроме доносов». В 1940 году он написал пьесу «Тень», которая была запрещена сразу после премьеры.
После войны он снова начал вести дневники, в которых наряду с заметками для пьес и событиями дня начинают появляться воспоминания. Из этих записей составилась «Телефонная книга»: почти 200 портретов современников, созданных на основе воспоминаний.